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Title: Reação de Henry com nitrosoarenos
Authors: Bento, Júlia Caroline Celeste Viana
Keywords: Compostos nitrosos;Adição nucleofílica;Reação de Henry
Issue Date: 3-Dec-2019
Publisher: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Citation: BENTO, Júlia Caroline Celeste Viana. Reação de Henry com nitrosoarenos. 2019. 42 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2019.
Portuguese Abstract: Grupos funcionais nitrogenados constituem fragmentos estruturais recorrentes em moléculas, naturais ou sintéticas, que apresentam atividade biológica. Compostos nitrosos têm se mostrado substratos valiosos para a síntese dessas moléculas, através de uma vasta gama de transformações, nas quais podem ser empregados como eletrófilos ou hetero-dienófilos. De modo particular, a adição de enolatos a nitrosos permite construir ligações C-N e C-O por meio de protocolos reacionais moduláveis. Além de testificar a semelhança entre a reatividade de compostos nitrosos e aldeídos, essas reações ilustram a versatilidade dos eletrófilos contendo o grupo funcional nitrogenado. Sob essa perspectiva, este trabalho teve como objetivo empregar compostos nitrosoarenos como equivalentes de aldeídos na reação de Henry, a fim de obter o produto de adição N-seletiva, cuja estrutura incorpora dois grupos funcionais nitrogenados de diferentes naturezas e caracteriza moléculas inéditas na literatura até o momento. Para isso, estudou-se a reação entre o nitrometano e o nitrosobenzeno a partir de um protocolo do tipo one-pot e de uma abordagem reacional envolvendo a formação do nitrosoareno in situ a partir da oxidação da anilina. O acompanhamento por CG/EM das reações realizadas através de ambas as estratégias permitiu detectar apenas subprodutos da oxidação da anilina no meio reacional. Apesar de os cromatogramas não indicarem a presença do produto de interesse, também não foi possível identificar o material de partida nitroso, ao contrário do esperado. Esses resultados apontam para a necessidade de aperfeiçoar o método utilizado para acompanhar as reações, de modo a verificar a formação do produto e, consequentemente, avaliar a eficácia da reação sugerida.
Abstract: Nitrogen functional groups are common structural fragments in biologically active natural or synthetic molecules. Nitroso compounds have proved to be valuable substrates to synthesize these molecules by means of a wide range of transformations in which they can be employed either as electrophiles or hetero-dienophiles. Remarkably, the addition of enolates to nitroso compounds gives access to C-N and C-O bonds through modular protocols. This type of reaction demonstrates the resemblance between the reactivity of nitroso compounds and aldehydes along with the versatility of nitroso electrophiles. In this scenario, this work aimed to employ nitrosoarenes as aldehydes analogue in Henry-type reactions in order to obtain the N-selective addition product whose structure incorporates two different nitrogen functional groups and characterizes unprecedented moieties. To accomplish this, the reaction between nitromethane and nitrosobenzene was studied using either a one-pot designed approach or a strategy that involved the in situ formation of the nitroso partner from oxidation of aniline. The reaction media GC/MS analyses for both reaction designs were able to detect only the aniline oxidation byproducts. Unexpectedly, neither the targeted product nor nitroso starting material could be identified in the chromatograms. These results point out the need to improve the method to product detection in order to prove the concept of the suggested chemistry.
URI: http://monografias.ufrn.br/handle/123456789/10350
Other Identifiers: 20170001133
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